Electrochemical properties of some 1,2,4-triazole derivatives

Abstract

The aim of the study was to create and study the electrochemical characteristics of an ISE with a plasticized membrane based on 5-(3-fluorophenyl)- 4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol with lipophilic ionogenic additives of various nature – tetraoctylammonium bromide (TOABr) and sodium tetraphenylborate (NaB(C6H5)4, NaBPh). Materials and methods. The electroactive Schiff base was synthesized by condensation of 2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)benzaldehyde with 5-(3-fluorophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol in n-butanol (2 h reflux, 12 h standing), followed by purification (DMF recrystallization) and structural confirmation by elemental analysis and 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz). A PVC membrane (0.2 g) was prepared containing 2 wt.% electroactive compound, 0.5 wt.% ionogenic additives (NaBPh or TOABr), polyvinyl chloride (PVC; one-third of the mass), and nitrophenyloctyl ether (two-thirds) as plasticizer, using tetrahydrofuran as the casting solvent. Potentiometric measurements were performed at 20–25 °C (Ezodo PL-700PV) versus an Ag/AgCl reference electrode. Calibration was carried out in the 10-2–10-4 M β-estradiol range (1000–10 ppm) with reproducibility control every 2 h. Мета роботи – створити та дослідити електрохімічні характеристики ІСЕ з пластифікованою мембраною на основі 5-(3-фторфеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіолу з ліпофільними іоногенними добавками різної природи – тетраоктиламоній бромідом (TOABr) і натрій тетрафенілборатом (NaB(C6H5)4, NaBPh). Матеріали і методи. Електрод-активну шифову основу синтезовано конденсацією 2-гідрокси-5-(фенілдіазеніл)бензальдегіду з 5-(3-фторфеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіолом у н-бутанолі (нагрівання 2 год, витримування 12 год) з подальшим очищенням (перекристалізація з ДМФ) і підтвердженням будови даними елементного аналізу та 1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц). Мембрану на основі полівінілхлориду (ПВХ; 0,2 г) формували з 2 мас.% електрод-активної сполуки, 0,5 мас.% іоногенних добавок (NaBPh або TOABr), ПВХ (1/3 маси) та нітрофенілоктилового етеру (2/3 маси) з використанням тетрагідрофурану як розчинника. Потенціометричні вимірювання здійснили при 20–25 °C (Ezodo PL-700PV) відносно Ag/AgCl; калібрування виконали в діапазоні 10-2–10-4 М β-естрадіолу (1000–10 м. ч.) з періодичним контролем відтворюваності (кожні 2 год).