Ідентифікація будови продукту взаємодії верапамілу гідрохлориду з бромкрезоловим зеленим

Abstract

Виділення та ідентифікація продукту взаємодії верапамілу гідрохлориду з бромкрезоловим зеленим методами ІЧ-спектрофотометрії та 1 H ЯMР спектроскопії. Матеріали і методи. У дослідженні використано робочий стандартний зразок верапамілу гідрохлориду, бромкрезоловий зелений (БКЗ), взірці готових лікарських форм вітчизняного та зарубіжного виробництва. Реагенти і розчинники: стандартний зразок верапамілу гідрохлориду, бромкрезоловий зелений, ацетон. Аналітичне обладнання: cпектрофотометр Bruker Alpha (Bruker Optik GmbH, Ettlingen, Germany) з використанням приставки (повного внутрішнього відбиття) ATR (пряме уведення речовини), спектрофотометр Specord 200 (Німеччина) (190–1100 нм). Результати й обговорення. Експериментально встановлено, що верапамілу гідрохлорид взаємодіє з бромкрезоловим зеленим у середовищі ацетону з утворенням йонного асоціату. ІЧ-спектр йонного асоціату відповідає сумі поглинань вихідних сполук із деякими відмінностями, що підтверджують його утворення. У йонному асоціаті в області 3600‒3400 см‒1 смуги фенольних –ОН проявляються з меншою інтенсивністю, що можна пояснити перетворенням БКЗ у хінонну структуру. У продукті також відсутні поглинання в області 2370см‒1 (R3 N+Cl- у верапамілі гідрохлориді), що пояснюється утворенням йонного асоціату з БКЗ, а саме поглинання проявляється у вигляді уширеного сигналу в області 3200‒2000см‒1. Висновки. Урезультаті проведенихдосліджень встановлено, що верапамілу гідрохлорид взаємодіє з бромкрезоловим зеленим у співвідношенні 1:1, виділено та встановлено будову забарвленого продукту взаємодії верапамілу гідрохлориду з бромкрезоловим зеленим. За допомогою методів ІЧ- спектроскопії та спектрометрії ядерного магнітного резонансу підтверджено, що продуктом взаємодії є йонний асоціат.

Isolation and identification of the product of interaction of verapamil hydrochloride with bromocresol green by IR spectrophotometry and 1H NMR spectroscopy methods. Materials and Methods. Verapamil hydrochloride working standard, bromocresol green and the sample of final dosage forms of Ukrainian and foreign production were used. Reagents and solvents: A standard sample of verapamil hydrochloride, bromocresol green, acetone. Analytical equipments: Spectrophotometer Specord Bruker Alpha (Bruker Optik GmbH, Ettlingen, Germany) using a prefix (full internal reflection) ATR (direct injection of substance), Spectrophotometer Specord 200(Germany) (190-1100 nm). Results and Discussion. It was experimentally established that verapamil hydrochloride forms coloured ion-pair product with bromocresol green in acetone medium. IR-spectrum ion-pair complex corresponds to the sum of absorption of starting compounds with some differences, which confirm its formation. In ion-pair product in the region 3600‒3400 cm‒1 strips of phenolic –ОН appear with less intensity, which can be explained by the transformation of bromocresol green into the quinone structure. The product also has no absorption in the region 2370cm‒1(R3 N+Cl- in verapamil hydrochloride), which is explained by the formation of the ionic associate with bromocresol green, namely, the absorption is manifested in the form of a wider signal in the region 3200‒2000cm‒1. Conclusions. Presented analytical assay showed that verapamil hydrochloride reacts with bromocresol green in a ratio of 1:1, it was also established and identified the structure of the product of reaction. Using IR-spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectrometry, it was confirmed that is known to be an ionic pair.

Выделение и идентификация продукта взаимодействия верапамилагидрохлорида с бромкрезоловым зеленым методами ИЧ-спектрофотометрии и 1 H ЯMР спектроскопии. Материалы и методы. В исследовании использованы рабочий стандартный образец верапамила гидрохлорида, бромкрезоловый зеленый (БКЗ), образцы готовых лекарственных формотечественного и зарубежного производства. Реагенты и растворители: стандартный образец верапамила гидрохлорида, бромкрезоловый зеленый, ацетон. Аналитическое оборудование: спектрофотометр Bruker Alpha (Bruker Optik GmbH, Ettlingen, Germany) с использованием приставки (полного внутреннего отражения) ATR (прямое введение вещества), спектрофотометр Specord 200 (Германия) (190–1100 нм).Результаты и обсуждение. Экспериментально установлено, что верапамила гидрохлорид взаимодействует с бромкрезоловым зеленым в среде ацетона с образованием ионного ассоциата. ИК-спектр ионного ассоциата соответствует сумме поглощений исходных соединений с некоторыми отличиями, которые подтверждают его образование. В ионном ассоциате в области 3600‒3400 см‒1 полосы фенольных ‒ОН проявляются с меньшей интенсивностью, что можно объяснить превращением БКЗ в хинонную структуру. В продукте также отсутствуют поглощения в области 2370 см-1 (R3 N+Cl- в верапамиле гидрохлориде), что объясняется образованием ионного ассоциата с БКЗ, а именно поглощение проявляется в виде уширенного сигнала в области 3200–2000 см-1. Выводы. В результате проведенных исследований установлено, что верапамила гидрохлорид взаимодействует с бромкрезоловым зеленым в соотношении 1:1, выделено и установлено строение продукта взаимодействия верапамила гидрохлорида с бромкрезоловым зеленым. С помощью методов ИК-спектроскопии и спектрометрии ядерного магнитного резонанса подтверждено, что продуктом взаимодействия является ионный ассоциат.