Вивчення УФ-спектрів натрієвої солі (3-оксо-3,4-дигідро-2Н-[1,2,4]тріазино[4,3-c]хіназолін-4-іл)оцтової кислоти

Abstract

Похідні хіназоліну та його конденсовані аналоги – перспективна група біологічно активних сполук, серед них є відомі природні алкалоїди з протималярійною (фебрифугін), бронхорозширювальною та вазоділаторною (вазицин, вазицинон, рутекарпін) дією. Нині в медичній практиці України застосовують лікарські засоби з гіпотензивною (альфузозин), протизапальною (проквазон), протираковою (ерлотиніб, гефітиніб) та іншими видами біологічної дії. Незважаючи на наявність серед похідних [1,2,4]тріазино[4,3-c]хіназоліну великої групи перспективних біоактивних речовин, їхні електронні спектри вивчені недостатньо. Тому дослідження, що присвячені виявленню залежності між структурою та характером її УФ-спектрів для визначення фармакофору, котрий в певній мірі зумовлює фармакологічну активність досліджуваної речовини, безсумнівно, сприяють розробці теорії цілеспрямованого синтезу органічних сполук. Встановили, що УФ-спектри сполуки, котру вивчали, у розчинниках різної полярності характеризуються трьома смугами поглинання в межах 190–227 нм, 260–284 нм і 328–348 нм. За класифікацією Braude першу смугу поглинання слід класифікувати як 1La, другу – як 1Lb, а третю смугу зумовлено р-π-кон’югаці .ю в молекулідосліджуваної сполуки в цілому. Производные хиназолина и его конденсированные аналоги – перспективная группа биологически активных соединений, среди которых известны природные алкалоиды с противомалярийным (фебрифугин), бронхорасширяющим и вазодилаторным (вазицин, вазицинон, рутекарпин) действием. На сегодняшний день в медицинской практике Украины применяются лекарственные средства с гипотензивным (альфузозин), противовоспалительным (проквазон), противораковым (эрлотиниб, гефитиниб) и другими видами биологического действия. Несмотря на наличие среди производных [1,2,4]триазино[4,3-c]хиназолина большой группы перспективных биоактивных веществ, их электронные спектры изучены недостаточно. Поэтому исследования, посвящённые обнаружению зависимости между структурой и характером её УФ-спектров для выявления фармакофора, который в определённой степени обусловливает фармакологическую активность исследуемого вещества, несомненно, способствуют разработке теории целенаправленного синтеза органических соединений. Установили, что УФ-спектры анализируемого соединения в растворителях различной полярности характеризуются тремя полосами поглощения в пределах 190–227 нм, 260–284 нм и 328–348 нм. По классификации Braude первую полосу поглощения следует классифицировать как 1La, вторую – как 1Lb, а третья полоса обусловлена р-π-сопряжением в молекуле исследуемого соединения в целом. Despite the potential of [1,2,4]triazino[4,3-c]quinazoline derivatives as promising bioactive compounds, their electronic spectra has not been studied. Present manuscript is aimed to the estimation of relationships of molecules structure with the nature of their UVspectra and identifying spectral patterns of pharmacophore that determines the pharmacological activity of the substance. Mentioned information undoubtedly contributes to the development of the theory of the purposeful synthesis of organic compounds. Methods and results. UV-spectra of sodium (3-oxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazino[4,3-c]quinazolin-4-yl)acetate in different polarity solvents have been studied. It allowed to identify types of electron transitions, which were responsible of emergence of the observed absorption bands. Conclusions. It was found that the UV-spectra of the studied compounds in solvents with different polarity were characterized by three absorption bands in the range 190–227 nm, 260–284 nm and 328–348 nm. According to Braude classification the first absorption band should be classified as 1La, the second – as 1Lb, and the third band is due to p-π- conjugation in the molecule of the whole molecule structure.