DSpace О системе DSpace
 

IRZSMU >
Кафедри >
Кафедра органічної і біоорганічної хімії >
Наукові праці. (Органічна хімія) >

Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс: http://dspace.zsmu.edu.ua/handle/123456789/4025

Название: Hydrolytic cleavage of the pyrimidine ring in 2-aryl-[1,2,4]triazole[1,5-c]quinazolines: physicо-chemical properties and the hypoglycemic activity of the compounds synthesized
Другие названия: Гідролітичне розщеплення піримідинового циклу в 2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінах: фізико-хімічні властивості та гіпоглікемічна активність синтезованих сполук
Авторы: Kholodnyak, S. V.
Schabelnyk, K. P.
Zhernova, G. О.
Sergeieva, T. Yu.
Ivchuk, V. V.
Voskoboynik, O. Yu.
Kоvalenko, S. І.
Trzhetsinskii, S. D.
Okovytyy, S. I.
Shishkina, S. V.
Холодняк, Сергій Валерійович
Шабельник, Костянтин Петрович
Жернова, Г. О.
Сергеєва, T. Ю.
Івчук, В. В.
Воскобойнік, Олексiй Юрiйович
Коваленко, Сергiй Iванович
Тржецинський, Сергiй Дмитрович
Оковитий, С. I.
Шишкіна, С. В.
Ключевые слова: 2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines
hydrolytic cleavage
hypoglycemic activity
2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназоліни
гідролітичне розщеплення
гіпоглікемічна активність
Дата публикации: 2015
Издатель: Харків: Вид-во НФаУ
Библиографическое описание: Hydrolytic cleavage of the pyrimidine ring in 2-aryl-[1,2,4]triazole[1,5-c]quinazolines: physicо-chemical properties and the hypoglycemic activity of the compounds synthesized / S. V. Kholodnyak [et al.] // Вісник фармації. - 2015. - № 3. - С. 9-17.
Аннотация: Показано, що 2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназоліни під дією нуклеофільних реагентів (гідразин гідрат, гідроксид або мелилат натрію, кислота хлористоводнева) піддаються гідролітичному розщепленню з утворенням 2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів. Запропоновані оптимальні умови синтезу: хлористоводнева кислота, спирто-водне середовище, температура 90-95°С, тривалість 60 хвилин. Встановлено, що за запропонованих умов синтезу не спостерігається суттєвого впливу замісника положення 2 триазолохіназолінового циклу на тривалість реакції та виходи кінцевих продуктів. Індивідуальність синтезованих сполук підтверджена хроматомас-спектрометрією, будова – елементним аналізом, 1Н, 13С ЯМР-, мас-спектрами та рентгеноструктурним аналізом. За допомогою фізико-хімічних методів обгрунтована азол-азольна (прототропна) таутомерія синтезованих сполук. Показано, що в розчинах ДМСO та газовій фазі 2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]аміни переважно існують у вигляді А та С-форм, тоді як у кристалічній решітці існують у вигляді А-форми. Встановлено, що 2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]аміни (2.1, 2.8, 2.14) в дозі 10 мг/кг при визначенні специфічної фармакологічної активності, а саме оральному тесті толерантності до глюкози (ОТТГ)), короткому інсуліновому та адреналіновому тесті не поступаються за гіпоглікемічною активністю референс-препаратам «Метформіну» (доза 50 та 500 мг/кг) та «Гліклазиду» (доза 50 мг/кг). It has been shown that 2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]-quinazolines under the action of nucleophilic agents (hydrazine hydrate, sodium hydroxide, sodium methoxide, hydrochloric acid) undergo hydrolytic cleavage followed by formation of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-phenyl]amines. The rational synthetic protocols for the compounds mentioned above, namely heating in the hydrochloric acid solution at 90-95°C for 60 min, have been proposed. It has been found that substituents in position 2 of the triazoloquinazoline moiety do not significantly affect duration of the reaction and the yields of products. Purity and the structure of the compounds synthesized have been proven by the corresponding physico-chemical methods, namely: elemental analysis, LC-MS, 1H, 13C NMR-spectrometry and X-ray structural study. The azole-azole prototropic tautomery has been substantiated using physicochemical analytical methods. According to the data obtained in gas or DMSO medium compounds 2 exist as tautomer A or C, while in the crystal lattice the anilines mentioned exist as A-form. It has been determined that 2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines (2.1, 2.8, 2.14) in the dose of 10 mg/kg are as good as reference-drugs Metformin (in the doses of 50 and 200 mg/kg) and Gliclazide (in the dose of 50 mg/kg) by their hypoglycemic activity when assessing specific pharmacological activities in oral glucose tolerance test (OGTT), rapid insulin and adrenaline test models.
URI: http://dspace.zsmu.edu.ua/handle/123456789/4025
Располагается в коллекциях:Наукові праці. (Фармакогнозія)
Наукові праці. (Фармацевтична хімія)
Наукові праці. (Органічна хімія)

Файлы этого ресурса:

Файл Описание РазмерФормат
1503_9-17.pdf571,35 kBAdobe PDFПросмотреть/Открыть
View Statistics

Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.

 

Valid XHTML 1.0! DSpace Software Copyright © 2002-2005 MIT and Hewlett-Packard - Обратная связь