DSpace About DSpace Software
 

IRZSMU >
Кафедри >
Кафедра органічної і біоорганічної хімії >
Наукові праці. (Органічна хімія) >

Please use this identifier to cite or link to this item: http://dspace.zsmu.edu.ua/handle/123456789/4031

Название: 5,6-Dihydro-(1,2,4)triazolo(1,5-с)quinazolines. Message 2. (5+1)-Cyclocondensation of (2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl)amines with aliphatic and aromatic ketones
Другие названия: 5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. ПОВІДОМЛЕННЯ 2. реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами аліфатичного та ароматичного ряду
5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. Сообщение 2. реакции [5+1]-циклоконденсации [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]аминов с кетонами алифатического и ароматического ряда
Авторы: Kholodnyak, S. V.
Schabelnyk, K. P.
Voskoboynik, O. Yu.
Antypenko, O. M.
Berest, G. G.
Kovalenko, S. I.
Холодняк, Сергій Валерійович
Шабельник, Костянтин Петрович
Воскобойнік, Олексій Юрійович
Берест, Галина Григорівна
Коваленко, Сергiй Iванович
Ключевые слова: [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]аміни
кетони
[5+1]-циклоконденсація
спектральні характеристики
5-[2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines
ketones
[5+1]-cyclocondensation
spectral characteristics
Issue Date: 2016
Издатель: Харків: НФаУ
Библиографическое описание: 5,6-Dihydro-(1,2,4)triazolo(1,5-с)quinazolines. Message 2. (5+1)-Cyclocondensation of (2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl)amines with aliphatic and aromatic ketones / S. V. Kholodnyak [et al.] // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2016. - Т. 14, вип. 1. - С. 24-29.
Аннотация: Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами аліфатичного та ароматичного ряду перебігають з утворенням 5-R-5-R1-2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів з задовільними виходами. Модифікація синтетичного протоколу шляхом варіювання розчинника та тривалості реакції не приводить до збільшення виходів цільових продуктів. Реалізація реакції [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами у льодяній оцтовій кислоті привела до утворення суміші відповідних 2-арил-5-R-5-R1-5,6-дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів та 5-метил-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів. Останні синтезовані зустрічним синтезом, а саме кип’ятінням [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів у льодяній оцтовій кислоті. Формування 5-метил-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів відбувається як конкуруюче ацилювання з наступною гетероциклізацією і є можливим у зв’язку з низькою реакційною здатністю кетонів та просторовою будовою їх молекули. Індивідуальність та будова синтезованих сполук підтверджені хроматомас-, IЧ-, 1Н-, 13С-ЯМР-спектрами та елементним аналізом. Встановлено, що характеристичний сигнал sp3-гібридизованого атома Карбону положення 5 реєструється при 75,57-61,64 м.ч.The reactions of [5+1]-cyclocondensation of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with aliphatic and aromatic ketones result in the corresponding 5-R-5-R1-2-aryl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines with good yields. Modification of the synthetic protocol by variation of the solvent and duration of the reaction does not lead to the changes in target products yields. Conducting of the interaction between [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines and ketones in acetic acid leads to formation of the mixture the corresponding 2-aryl-5-R-5-R1-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines and 5-methyl-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin. The compounds mentioned above have been prepared using alternative synthetic approaches, namely via refluxing of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines in acetic acid. The formation of 5-methyl-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines occurs as a competitive acylation followed by the condensation process. It can be explained by the low reactivity and spatial structure of the corresponding ketones. The purity and the structure of the compounds synthesized have been proven by the complex of physicochemical methods, including IR-, LC-MS, 1H-, 13C-NMR-spectrometry and elemental analysis. It has been found that the characteristic signal of sp3-carbon atom of position 5 for the compounds synthesized is observed at the 75.57-61.64 ppm.
URI: http://dspace.zsmu.edu.ua/handle/123456789/4031
ISSN: 2308-8303
Appears in Collections:Наукові праці. (Фармакогнозія ФПО)
Наукові праці. (Фармацевтична хімія)
Наукові праці. (Органічна хімія)

Files in This Item:

File Description SizeFormat
1601_24-29.pdf566,25 kBAdobe PDFView/Open
View Statistics

Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.

 

Valid XHTML 1.0! DSpace Software Copyright © 2002-2010  Duraspace - Feedback