Синтез і будова нових алкілпохідних 4-аміно-5-(2-R1-феніл)-1,2,4-тріазол-3-тіолів

Abstract

Хімія гетероциклічних систем є окремою галуззю органічної хімії з довгою історією та великими перспективами. Кільцева система 1,2,4-тріазолу безперервно привертає інтерес учених-хіміків, а також фармацевтів і фармакологів щодо пошуку лікар¬ських сполук через її універсальний потенціал взаємодії з біологічними системами. Сьогодні відомо, що похідні 1,2,4-тріазолу володіють антибактеріальною, протигрибковою, протизапальною, протисудомною, противірусною, протитуберкульозною, антиоксидантною, протираковою та протипухлинною дією, також їм притаманна аналгетична, місцева анестетична, проти¬малярійна, антипроліферативна, антигіпертензивна, антидепресивна, заспокійлива, антигістамінна активність, ще володіють гепатопротекторною, гіпоглікемічною, діуретичною, жарознижувальною та низкою незчисленних видів дії. Отже, пошук біо¬логічно активних засобів і створення на їхній основі нових високоефективних лікарських препаратів є актуальним питанням медичної та фармацевтичної діяльності. Мета роботи – синтез, встановлення фізико-хімічних параметрів нових алкілпохідних 4-аміно-5-(2-R1-феніл)-1,2,4-тріазол- 3-тіолів. Матеріали та методи. Вивчення фізико-хімічних властивостей сполук здійснене згідно з методами, що наведені у Державній Фармакопеї України 2.0. Температуру плавлення визначили на автоматичному приладі MPA100. Елементний склад сполук вста¬новлений на аналізаторі Elementar Vario ЕL cube. 1H ЯМР-спектри сполук записані за допомогою спектрометра Varian Mercury VX-200 (1Н, 200 MHz) і розшифровувались за допомогою комп’ютерної програми SpinWorks 3.1.8. Хромато-мас-спектральні дослідження здійснили на рідинному хроматографі Agilent 1260 Infinity HPLC, що обладнаний мас-спектрометром Agilent 6120 (іонізація в електроспреї (ESI)). Химия гетероциклических систем является отдельной отраслью органической химии с длинной историей и большими перспекти¬вами. Кольцевая система 1,2,4-триазола непрерывно привлекает интерес учёных-химиков, а также фармацевтов и фармакологов к поиску лекарственных соединений из-за её универсального потенциала взаимодействия с биологическими системами. На сегодня известно, что производные 1,2,4-триазола обладают антибактериальным, противогрибковым, противовоспалительным, противосудорожным, противовирусным, противотуберкулёзным, антиоксидантным, противораковым и противоопухолевым действием. Им присуща анальгетическая, местная анестетическая, противомалярийная, антипролиферативная активность, антигипертензивное, антидепрессивное, успокаивающее, антигистаминное свойства, обладают гепатопротекторным, гипогли¬кемическим, диуретическим, жаропонижающим и рядом бесчисленных видов действия. Поэтому поиск биологически актив¬ных средств и создание на их основе новых высокоэффективных лекарственных препаратов является актуальным вопросом медицинской и фармацевтической деятельности.

Цель работы – синтез, установление физико-химических параметров новых алкилпроизводных 4-амино-5-(2-R1-фенил)-1,2,4- триазол-3-тиолов. Материалы и методы. Изучение физико-химических свойств соединений выполнено согласно методам, приведённым в Госу¬дарственной Фармакопее Украины 2.0. Температуру плавления определили на автоматическом приборе MPA100. Элементный состав соединений установлен на анализаторе Elementar Vario ЕL cube. 1H ЯМР-спектры соединений записаны с помощью спектрометра Varian Mercury VX-200 (1Н, 200 MHz) и расшифровывались с помощью компьютерной программы SpinWorks 3.1.8. Хромато-масс-спектральные исследования провели на жидкостном хроматографе Agilent 1260 Infinity HPLC, оборудованном масс-спектрометром Agilent 6120 (ионизация в электроспрее (ESI)).Chemistry of heterocyclic systems is a separate branch of organic chemistry with a long history and future prospects. The ring system of 1,2,4-triazole continuously attracts the interest of chemists, pharmacologists and pharmacists in finding medicinal compounds through its universal potential interactions with biological systems. Today it is known that 1,2,4-triazole derivatives have antibacterial, antifungal, antiinflammatory, anticonvulsant, antiviral, antituberculosis, antioxidant, anticancer and antitumor activities. They also have analgesic, local anesthetic, antimalarial, antiproliferative effects, antihypertensive, antidepressant, sedative, antihistamine, hepatoprotective, hypoglycemic, diuretic, antipyretic and countless number of action types. Therefore, the search of biologically active remedies and creating of new drugs on its base is highly efficient topical issue of medical and pharmaceutical work. The purpose of these studies is the synthesis, establishment of physical-chemical parameters of new 4-amino-5-(2-R1-phenyl)-1,2,4- triazole-3-thiol alkylderivatives. Materials and methods. The studying of physical and chemical properties of compounds was made in accordance with the methods described in the State Pharmacopoeia of Ukraine 2.0. The melting point was determined on an automatic gear MPA100. The elemental composition of the compounds was set on the analyzer Elementar Vario EL cube. 1H NMR spectra were recorded using the spectrometer Varian Mercury VX-200 (1H, 200 MHz) and decrypted by a computer program SpinWorks 3.1.8. Chromatography-mass spectral studies were carried out in the gas-liquid chromatograph Agilent 1260 Infinity HPLC equipped with a mass spectrometer Agilent 6120 (in electrospray ionization (ESI)).